Những Chàng Quản Gia: Câu Chuyện Thiên Niên Kỷ xoay quanh Jay – nam nhân vật chính – đã từng sống những ngày yên bình cùng chị gái Tenna và người quản gia Hayakawa, ấy vậy mà đến một ngày nọ, cậu bất ngờ bị xuyên không đến 100 năm sau. Jay tỉnh lại ở tòa lâu đài mình từng sống, song giờ đây đã đổi tên thành Học viện Koyomi. Đứng trước sự việc mơ hồ, cậu bèn ghi danh vào học viện dưới cái tên Jinguji Koma và đảm nhận chức Hội trưởng hội học sinh để điều tra nguyên nhân mình bị xuyên không. Cũng tại đó, cậu gặp Hayakawa Tsubasa – chàng quản lý đa tài, dịu dàng làm việc tại quán Café du Vane. Từ đây những tình huống hài hước và thú vị bắt đầu diễn ra.